Mais le plus grand assemblement musical de l’histoire est sans doute le festival de Woodstock, point culminant de la culture hippie, organisé du 15 au 17 Aout 1969 aux Etats-Unis. Le festival ne s'est en fait pas déroulé dans la ville de Woodstock mais à Bethel (ville proche de Woodstock), près de New York.
Ce festival était prévu à l'origine pour accueillir 50 000 personnes et en accueillera en fait plus de 450 000. La place qui était au début payante devient gratuite à la fin de la première journée, les barrières qui délimitaient le site ayant disparues. Plusieurs morceaux joués à Woodstock deviendront légendaires, comme le Star Spangled Banner réinterprété par Jimi Hendrix dans un solo de guitare dans lequel il imite des bombardements de B-52 pendant la guerre du Vietnam, le Soul Sacrifice de Santana avec un solo épique de batterie par le plus jeune musicien du festival, le batteur Michael Shrieve (20 ans), le Fish Cheer/I-Feel-Like-I'm-Fixing-To-Die-Rag de Country Joe McDonald avec la phrase légendaire : “ Give me a F! Give me a U! Give me a C! Give me a K! ”, I'm Going Home de Ten Years After, With a Little Help from My Friends, des Beatles repris par Joe Cocker, l'interprétation de Tommy par les Who et Freedom chanté par Richie Havens. De nombreux groupes qui appartenaient à d’autres mouvements, comme par exemple le groupe The Who, ancien groupe de culte des mods, change son esthétique aussi bien physique que musicale pour s’adapter à son nouveau public.